Função orgânica oxigenada
Ácidos carboxílicos designam uma função orgânica oxigenada, ou seja, que possui pelo menos um átomo de oxigênio em sua estrutura. Esses ácidos são indicados pela fórmula geral COOH e caracterizam-se, essencialmente, pela presença do grupo carboxila em sua estrutura.
O grupo funcional carboxila é formado a partir da união dos grupos carbonila (C=O) e da hidroxila (OH). Neste caso, obrigatoriamente há um carbono ligado a dois átomos de oxigênio, um através de ligação dupla e outro por ligação simples. Uma quarta ligação pode ser formada por outros carbonos.
Os ácidos carboxílicos são compostos que pertencem à Química Orgânica, a parte da química que estuda os compostos que contêm carbono. No cotidiano, esses ácidos são encontrados no vinagre e manteiga rançosa, além de serem aplicados na produção de desinfetante e de sucos de frutas.
Ácido etanoico em sua forma pura é identificado como vinagre. (Foto: Pixabay)
Propriedades dos ácidos carboxílicos
Físicas
• São ácidos fracos quando comparados aos ácidos inorgânicos;
• São substâncias polares (possuem polos negativos e positivos);
• Assim como o álcool, eles podem formar dupla ligações de hidrogênio entre si ou com outras moléculas;
• Os ácidos que possuem no máximo quatro carbonos são solúveis em água e incolores;
• Os ácidos que possuem entre cinco e nove carbonos são viscosos, incolores e pouco solúveis em água;
• Os ácidos que possuem dez ou mais carbonos são sólidos brancos e insolúveis em água;
Químicas
• Os ácidos reagem com bases dando origem os sais de carboxilatos;
• As carboxilas reagem com as aminas dando origem às ligações peptídicas,
• As carboxilas reagem com os álcoois dando origem aos ésteres;
Nomenclatura dos ácidos carboxílicos
Os ácidos carboxílicos são nomeados de acordo com as regras oficiais da União Internacional da Química Pura e Aplicada (IUPAC). Confira a estrutura da nomenclatura:
Ácido + prefixo + infixo + oico
Prefixo - indica a quantidade de carbonos na cadeia principal:
• 1 carbono: met-
• 2 carbonos: et-
• 3 carbonos: prop-
• 4 carbonos: but-
• 5 carbonos: pent-
• 6 carbonos: hex-
• 7 carbonos: hept-
• 8 carbonos: oct-
• 9 carbonos: non-
• 10 carbonos: cec-
Infixo - indica o tipo de ligação da cadeia principal:
• Um ligações simples: -an-
• Uma ligação dupla: -en-
• Uma ligação tripla: -in-
• Duas ligações duplas: -dien-
Quando houver insaturações na cadeia é necessário numerá-las e indicar de qual carbono as duplas ou triplas ligações estão saindo. Isso também vale para as ramificações, que devem ser escritas em ordem alfabética, desprezando os prefixos di, tri, tetra, iso, sec, terc, etc.
Exemplos
No exemplo abaixo, o ácido é formado por quatro átomos de carbono (prefixo but-) e ligações simples (infixo -an-) entre os carbonos. Essa substância é nomeada como ácido butanoico.
Fórmula do ácido butanoico.
Já nesse exemplo, o ácido é formado por três átomos de carbono (prefixo prop-), ligações simples entre os carbonos (infixo -an-) e duas carboxilas (sufixo -dioico). Essa substância é nomeada como ácido propanodioico.
Fórmula do ácido propanodioico.
O ácido seguinte é formado por quatro átomos de carbono (prefixo but-), ligações simples entre os carbonos (infixo -na-) e duas carboxilas (dioico). Essa substância é nomeada de ácido butanodioico.
Fórmula do ácido butanodioico.
Esse último caso exige bastante atenção, pois trata-se de composto com cadeia aromática. Deste modo, a nomenclatura considera o nome do aromático somado ao termo -oico.
Em seguida é realizada a numeração. O carbono do anel aromático, ligado ao carbono da carboxila, será o carbono de número 1 da cadeia. Contudo, se ele tiver uma ramificação, a numeração continua de forma que seja dado o menor número ao radical. Essa substância é nomeada de ácido 3-metil-benzoico.
Fórmula estrutural do ácido 3-metil-benzoico.
Tipos de ácidos carboxílicos
A maioria dos compostos orgânicos podem ser encontrados na natureza, sintetizados pelos seres vivos. Portanto, essa condição vale para os ácidos carboxílicos que podem ser encontrados facilmente no cotidiano. Os principais tipos são:
Ácido etanoico (CH3COOH) - conhecido também como ácido acético, na sua forma bruta, é popularmente identificado como vinagre. Esse ácido é um líquido incolor, solúvel em água, com odor agudo e corrosivo.
Ácido metanoico (CH2O2) - conhecido também como ácido fórmico, em virtude de ter sido extraído inicialmente a partir da destilação de formigas vermelhas. Esse ácido é um líquido, incolor (ligeiramente avermelhado), altamente tóxico e inflamável.
Ácido benzoico (C6H5COOH) – esse é o mais simples dos ácidos carboxílicos, sendo utilizado como conservante de alimentos, atua como anti-fúngico e está presente naturalmente em algumas plantas.