Hidrocarbonetos alifáticos acíclicos e insaturados
Alcenos são compostos do grupo funcional dos hidrocarbonetos, pois são formandos apenas por átomos de carbono e átomos de hidrogênio. Dentro da química orgânica, são identificados como tal pela ligação dupla em sua cadeia carbônica.
Esses compostos são classificados como hidrocarbonetos alifáticos acíclicos, pois possuem cadeia aberta e são insaturados. Ou seja, os alcenos são hidrocarbonetos formandos por uma única ligação dupla entre os carbonos e ligação simples com os hidrogênios.
Os alcenos também são chamados de olefinas, alquenos ou hidrocarbonetos etilênicos.
Fórmula geral dos alcenos com cadeia aberta. (Foto: Wikipédia)
Fórmula geral e características dos alcenos
A fórmula geral do composto químico é representada por CnH2n, sendo que –n é o número de átomos de carbono ou de hidrogênio. A quantidade de hidrogênio sempre será o dobro da quantidade de carbono, por isso o –n é antecedido por - 2.
Exemplo: o composto mais simples dos alcenos é o etileno ou eteno. Sua fórmula molecular é C2H4. Se há duas moléculas de carbono, haverá quatro moléculas de hidrogênio, o dobro.
Outros alcenos: 1-Buteno: CH2 = CH – CH2 – CH3, Propeno ou Propileno: CH2 = CH – CH3 e 2-Buteno: CH3 – CH = CH – CH3
Os hidrocarbonetos do tipo alcenos possuem como principais características: fácil solubilidade em solvente orgânicos, como benzeno, álcool e éter, é insolúvel em água, são compostos mais reativos que os alcanos, são incolores e o ponto de fusão e ponto de ebulição são maiores do que os dos alcanos, que possuem o mesmo número de átomos de carbono.
Vale ressaltar que os alcenos são mais reativos porque apresentam uma ligação "pi" e essa ligação é um ponto de quebra para que se tenha a reação. Essas reações são de adição e polimerização.
A reação pela adição de água a moléculas de etileno é uma das maiores fontes do etanol. Processo muito usado em países que não são propícios para a produção da cana-de-açúcar, devido ao clima ou a pequena extensão territorial. Já no Brasil, é a matéria prima do álcool comum.
Já a reação de polimerização é feita na maioria dos plásticos e borrachas sintéticas, em que a ligação dupla dá origem a outras ligações com outras moléculas e assim por diante.
Aplicações e usos do alcenos
Muito difíceis de serem encontrados na natureza, a maioria dos alcenos são produzidos em laboratórios. O mais comum é o etileno, que é produzido durante o amadurecimento das frutas. Por isso que ao embrulhar alguma fruta em jornal, o seu amadurecimento é acelerado.
Isto é, ao embrulhar a fruta, o gás etileno fica preso e isto o impede de dispersar no ar. Esse processo acelera o amadurecimento. Além disso, o etileno também é usado em anestésicos cirúrgicos e na produção de corantes, tecidos sintéticos e até em explosivos.
O octadeceno e o octeno são compostos alcenos. O primeiro é encontrado no fígado dos peixes e o segundo ocorre na casca do limão. Assim como qualquer um dos hidrocarbonetos, são compostos que sofrem combustão.
Você sabia?
As frutas comercializadas pela indústria não são colhidas maduras, devido aos problemas de armazenamento e de transporte. Elas são coletadas verdes e guardadas em armazéns refrigerados. Antes da comercialização, são colocadas em lugares fechados e expostos ao gás eteno (etileno) para que amadureçam de forma mais rápida.
Nomenclatura dos alcenos
A nomenclatura dos alcenos não ramificados é feita da seguinte forma:
• Prefixo: estabelecido pelo número de carbono
• Infixo: estabelecido pelo tipo de ligação
• Sufixo: estabelecido pelo grupo funcional
Por ter apenas ligações simples, o infixo usado nos alcenos é – en e, por serem do grupo dos hidrocarbonetos, o sufixo sempre será – eno. Já o prefixo vai de acordo com a quantidade de carbono:
• 1 Carbono = prefixo met
• 2 Carbonos = prefixo et
• 3 Carbonos = prefixo prop
• 4 Carbonos = prefixo but
• 5 Carbonos = prefixo pent
• 6 Carbonos = prefixo hex
• 7 Carbonos = prefixo hept
• 8 Carbonos = prefixo oct
• 9 Carbonos = prefixo non
• 10 Carbonos = prefixo dec
Na nomenclatura, a preferência é da ligação dupla na quantidade de carbonos e depois aos radicais.
Exemplos:
• CH2 = CH – CH2 – CH3
Nomenclatura antiga: 1- buteno
Nomenclatura IUPAC: but-1-eno
• CH3 – CH = CH – CH3
Nomenclatura antiga: 2-buteno
Nomenclatura IUPAC: but-2-eno
Na nomenclatura dos alcenos ramificados, a contagem de carbonos é feita a partir da extremidade mais próxima da ligação dupla, sendo que a cadeia mais longa é a principal e é aquela que contém a ligação dupla.
Exemplos:
Nomenclatura antiga: 5-metil-2-hexeno e nomenclatura IUPAC: 5-metil-hex-2-eno.
Nomenclatura antiga: 3-propil-1-hepteno e nomenclatura IUPAC: 3-propil-hept-1-eno.