Grupo de hidrocarbonetos com fórmula CnH2n-2
Alcinos, também chamados de alquinos, são compostos orgânicos que fazem parte do grupo dos hidrocarbonetos (moléculas que contêm carbono e oxigênio) e possuem fórmula geral CnH2n-2. Eles também são denominados como hidrocarbonetos etínicos ou hidrocarbonetos acetilênicos.
Os carbonos dos alcinos formam uma cadeia insaturada, com uma tripla ligação (uma sigma e duas pi). Esse grupo ainda possui uma hibridização sp, o que lhes garante uma geometria linear.
Os alcinos possuem as seguintes características:
• Incolores e inodoros (exceto o acetileno);
• Mais de 14 átomos de carbono são sólidos;
• Insolubilidade em água;
• Solubilidade em compostos orgânicos;
• Inflamáveis;
• Baixa polaridade;
• Menos densos que a água.
Aplicações
O gás acetileno ou etino (C₂H₂) é o composto mais simples e importante entre os alcinos, devido ao seu aproveitamento pela indústria. Outros compostos também conhecidos são o propino (C₃H₄), o butino (C₄H₆) e o pentino (C₅H₈).
Entre as suas várias aplicações, o acetileno é utilizado como uma das matérias-primas na fabricação de borrachas sintéticas, fios têxteis (tecidos) e plásticos como o policloreto de vinila (PVC) e poliacetato de vinila (PVA), além de ser encontrado em combustível de soldadores.
O pneu de carros é composto por 27% de borracha sintética e 14% natural. (Foto: Pixabay)
O PVC é um plástico que compõe vários objetos do cotidiano. Entre os exemplos, podemos mencionar os tubos e as conexões, usados em construções, e o papel filme, que serve para conservar alimentos.
Porém, cientificamente já foi comprovado que o monômero do acetileno, o cloreto de vinila, é um componente carcinogênico e está relacionado ao câncer no fígado e em outros órgãos do corpo humano.
Tipos de alcinos
Uma particularidade dos alcinos é que o carbono desses compostos, quando em tripla ligação, se comporta como mais eletronegativo do que os carbonos de ligações simples ou duplas. Por esse motivo, o hidrogênio de alcinos terminais possui um caráter ácido, diferente dos alcinos sem os terminais.
Os alcinos que têm esse hidrogênio terminal são chamados de alcinos verdadeiros e os que não possuem são chamados de alcinos falsos.
No exemplo abaixo, o etino, temos um alcino verdadeiro. Isso porque ele possui um hidrogênio em cada um dos carbonos da ligação tripla:
H – C ≡ C – H
Já o but-2-ino é considerado um alcino falso, pois nenhum dos carbonos da ligação tripla possuem hidrogênio. É possível notar isso ao observar a sua fórmula linear:
H₃C – C ≡C – CH₃
Reações químicas
Reações de adição
Nas reações de adição, um reagente é adicionado à molécula do composto através da quebra da ligações entre os carbonos. Sabe-se que o ponto de vulnerabilidade dos alcinos é a ligação tripla, uma vez que as ligações do tipo pi podem ser quebradas uma (adição parcial) ou duas vezes (adição total).
Existem vários tipos de reações de adição. Confira alguns casos:
a) Adição de hidrogênio: o hidrogênio reage com o etino gerando o eteno. Essa reação sofre influência de fatores como pressão, temperatura e presença de catalisadores:
H – C ≡C – H + H₂(g) --> H₂C = CH₂
b) Adição de halogênio: nessa reação, uma ligação pi do alcino rompe-se com a adição de dois átomos de halogênios, Cl₂. O produto é um 1,2-dicloroeteno:
H – C ≡C – H + Cl₂(g) --> Cl-HC = CH-Cl
c) Adição de halogênio de hidrogênio (hidrácidos): nesse caso, os halogênios de hidrogênio reagem com o etino formando derivados halogenados:
(1) H – C = C – H + HCl(g) --> H₂C = CH-Cl
(2) H₂C ≡CH-Cl + HCl(g) --> H₃C - CH-Cl₂
Reação de combustão
A combustão é um tipo de reação que sempre ocorre na presença de oxigênio, podendo ser classificada em dois tipos:
1) Completa, formando dióxido de carbono (CO₂) e água (H2O);
Veja abaixo as duas reações que envolvem alcinos:
a) Reação completa
2C₂H₂ + 5O₂(g) --> 4CO₂(g) + 2H₂O + calor
b) Reação incompleta
C₂H₂ + O₂(g) --> C(s) + CO(g) + H₂O + calor
Nomenclatura
A nomenclatura dos alcinos de cadeia normal segue a mesma regra da nomenclatura dos hidrocarbonetos: prefixo + infixo + sufixo.
O prefixo indica o número de átomos de carbonos da cadeia principal:
• 1 carbono = MET
• 2 carbonos = ET
• 3 carbonos = PROP
• 4 carbonos = BUT
• 5 carbonos = PENT
• 6 carbonos = HEX
• 7 carbonos = HEPT
• 8 carbonos = OCT
• 9 carbonos = NON
• 10 carbonos = DEC
O infixo corresponde ao tipo de ligação da cadeia principal, no caso dos alcinos, é utilizado “ien”. Já o sufixo indica a função principal do composto, todos os hidrocarbonetos possuem a terminação “o”.
Exemplos:
HC ≡CH (etino)
HC ≡C – CH₃ (propino)
H₃C – C ≡C – CH₃ (but-2-ino)
Já os alcinos de cadeia ramificada são nomeados de acordo com as seguintes regras:
1) Encontrar a maior cadeia carbônica;
2) Numerar os carbonos de modo que a tripla ligação fique com o menor número possível;
3) Encontrar e nomear os substituintes.