Compostos formados pelo processo de esterificação
Os ésteres orgânicos são os mais estudados na química. Eles são formandos pelo processo de esterificação. Ou seja, pela reação química entre um álcool ou fenol e um ácido carboxílico.
Há também os ésteres inorgânicos, mas eles são formandos pela reação do álcool com um oxiácido inorgânico.
Os ésteres são compostos derivados dos ácidos carboxílicos, assim como o éter. Os dois são diferenciados apenas por um elemento que faz ligação com o oxigênio. É preciso ter cuidado para não confundir os dois, que apesar de terem os nomes bem semelhantes e serem das funções orgânicas oxigenadas, suas estruturas são bem diferentes.
Nos ésteres, o hidrogênio que faz ligação com o oxigênio no éter é substituído por um radical orgânico, que pode ser uma aquila (R) ou arila (Ar).
Veja na imagem abaixo a estrutura genérica dos ésteres, perceba o R que representa o radical orgânico. Se fosse um éter, teria a letra “H” de hidrogênio.
Estrutura genérica de um éster. Foto: Commons.wikimedia)
Vale ressaltar que no processo de esterificação, ocorre substituição de quase toda a cadeia do hidrogênio do ácido carboxílico com outro reagente.
Além disso, é um processo em que há a liberação de um resíduo que forma água.
Ésteres e suas características
O éster pode ser encontrado tanto no estado sólido quanto no estado líquido, a depender do número de carbonos presentes na cadeia e das condições ambientais.
Quando está no estado líquido, o éster é incolor e possui massa molecular baixa, além de ter um aroma agradável.
Contudo, à medida que a massa molecular aumenta, o éster perde o cheiro agradável e vai ficando mais gorduroso, xaroposo e viscoso até se tornar sólido (aspecto de cera).
Solubilidade dos ésteres
É sabido que a água é um solvente universal, ou seja, é capaz de dissolver as mais diversas substâncias. Contudo, os ésteres são um dos compostos que a água não consegue dissolver.
Dessa forma no que diz respeito à solubilidade dos ésteres é possível afirmar que são compostos insolúveis em água, sendo solúvel em substâncias como o álcool, o éter e o clorofórmio.
Quanto ao ponto de ebulição
O ponto de ebulição é menor do que os dos álcoois e dos ácidos que possuem igual massa molecular. Isto ocorre pela falta de pontes de hidrogênio do éster.
Ocorrência e utilidade
O éster é um composto que pode ser encontrado comumente na natureza, em geral, é encontrado em frutas, pois é um composto que confere o aroma e o sabor.
Conheça alguns dos ésteres e as frutas que contém o composto:
• Metanoato de etila – encontrado no limão e morango.
• Hexanoato de etila – encontrado no abacaxi.
• Etanoato de pentila – encontrado na banana e maçã.
• Heptanoato de etila – encontrado na cereja, damasco, framboesa e uva.
• Benzoato de etila – encontrado na cereja e na uva.
• Etanoato de benzila – encontrado no jasmim, morango e pera.
• Etanoato de butila – encontrado na maçã e no mel.
• Pentanoato de etila – encontrado na maçã.
• Butanoato de etila – encontrado no abacaxi, banana e morango.
• Butanoato de pentila – encontrado no abacaxi, damasco e pera.
• Etanoato de octila – encontrado na laranja.
• Butanoato de butila – encontrado no abacaxi.
Além disso, os ésteres também podem ser encontrados na cera da abelha e de Carnaúba.
Utilidades
O éster é mais usado para a produção de aromatizantes e flavorizantes, ou seja, para conferir aroma e sabor aos alimentos.
Geralmente, eles conferem cheiro e sabor de frutas a alimentos como os doces, sorvetes, pastilhas, refrescos, xaropes, etc.
O composto também se faz presente em produtos no nosso dia a dia, como os lipídios. Ou seja, é possível encontrar éster em óleos e gorduras, como a manteiga, óleo de oliva e óleo de soja.
Além de ser usado em produtos de perfumaria, medicamentos, cosméticos, sabões e na produção de biocombustíveis.
Os ésteres também são utilizados em fabricação de graxas para sapatos, para dar brilho às ceras de pisos, papel manteiga, velas, etc.
O éster funciona como aromatizante e flavorizante em doces e balas. (Foto: Flick)
Os ésteres e a nomenclatura
A nomenclatura do éster é feita pela regra oficial da IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada, em português).
O prefixo está relacionado ao número de carbonos da cadeia, o infixo ao tipo de ligação química que o composto está fazendo.
E no intermediário, há o acréscimo geral dos ésteres. É acrescentando “oato” e a partícula “de”, mais o radical “butil”, tendo no final o acréscimo de “ila”,
Exemplo do Etanoato de butila, ele tem esse nome por conter dois átomos de carbono, sendo seu prefixo “et”, fazendo ligações simples, sendo como infixo “an”.
Et + an + oato + de + butil + ila = Etanoato de butila
O etanoato de butila é um composto encontrado muito em frutas como a maçã e a banana.