Processo de reação entre álcool e ácido carboxílico para formação do éster
A reação de esterificação é aquela que ocorre entre um ácido carboxílico e um álcool, originando os produtos água e o próprio éster; por isso essa reação é denominada esterificação. Essas combinações originam grupos específicos de ésteres. Consideradas reações reversíveis, os ésteres formados reagem com a água, por meio do processo de hidrólise, recuperando as moléculas de álcool e ácido.
A reação de esterificação são formados os ésteres e a água. (Foto: Wikipédia)
Na imagem apresentada acima, há um ácido carboxílico (ácido orgânico, e um álcool primário, ou seja, quando a hidroxila está ligada a um carbono) fazendo ligação com apenas um átomo de carbono.
Em casos como esse, a molécula de água é formada pela ligação entre o grupo hidroxila do ácido presente e o hidrogênio do álcool. Entretanto, há casos em que a água será formada pelo composto resultante da reação entre o grupo OH do álcool e o hidrogênio do ácido, exatamente o contrário da reação apresentada anteriormente.
Muitas substâncias importantes são obtidas a partir das reações de esterificação, uma delas são os ésteres chamados de flavorizantes. Esses compostos são largamente utilizados como aditivos químicos pelas indústrias, principalmente de gêneros alimentícios.
Os flavorizantes são tipos de ésteres com a capacidade de atribuir ou intensificar o sabor ou aroma de determinados alimentos, além de acentuar o cheiro de perfumes e outros produtos. A produção de ésteres flavorizantes para utilização no ramo alimentício é feita através da elevação de temperatura dos ácidos carboxílicos e o álcool com o auxílio do catalisador, em um processo de aceleração da esterificação, chamado de esterificação de Fischer.
O processo recebe este nome por ter sido descoberto pelos pesquisadores Fischer e Speier em 1895.
Aplicações da esterificação
Além de serem muito utilizados na indústria alimentícia, ramo farmacêutico e fabricação de biocombustíveis, as reações químicas por meio da esterificação também podem ser empregadas em outros setores.
Veja os principais usos:
Biodiesel
Uma finalidade muito importante do uso das reações com ácidos carboxílicos é na produção de biodiesel [o processo está detalhado abaixo]. Esse combustível limpo foi desenvolvido para substituir o nocivo óleo diesel, proveniente do petróleo ou então para formar uma mistura com este combustível fóssil a fim de amenizar os impactos ambientais causados pelas substâncias residuais dos combustíveis poluentes.
Esse combustível renovável e biodegradável é basicamente uma mistura de ésteres de ácidos graxos com álcoois de cadeia curta em uma síntese como o metanol ou o etanol.
Síntese de medicamentos
Outra aplicação importante dos ésteres é no ramo de farmácias, com a síntese de medicamentos. Um deles é o ácido acetilsalicílico, popularmente conhecido AAS e comercializado como Aspirina. Ele é geralmente administrado como analgésico e antitérmico.
Assim como o ácido acético, é obtido por meio de uma reação de esterificação entre o ácido salicílico (ácido 2-hidroxibenzoico) e o anidrido etanoico.
Reações de transesterificação
As reações chamadas de transesterificação são as reações químicas que acontecem entre um éster e um álcool ou, ainda, entre um ácido e um éster, resultando na formação de um novo éster.
Atualmente, a reação de transesterificação de óleos vegetais e triglicerídeos com os álcoois resulta em produtos com características relacionadas ao diesel de petróleo, utilizado puro ou misturado ao diesel fóssil, conhecido normalmente como biodiesel. Este processo de esterificação recebeu o nome de alcoólise, tendo como principais produtos o éster, que seria o biodiesel, e o glicerol (glicerina).
Esse mecanismo consiste na mistura do óleo vegetal com um tipo de álcool, que pode ser o etanol ou metanol, por exemplo, na presença de um catalisador, sendo uma base, um ácido ou algum tipo de enzima.
Após a conclusão do processo, o resultado é a obtenção do biodiesel. Um tipo de combustível renovável, não poluente e também a glicerina, uma substância aplicada em larga escala na indústria de cosméticos e no ramo farmacêutico.
Vários tipos de álcoois podem ser aplicados neste tipo de reação, entretanto o metanol, com fórmula molecular (CH3OH) e o etanol, com a respectiva fórmula (CH3CH2OH), são os mais empregados nas experiências e realização das reações de esterificação.
Estes dois podem reagir rapidamente com os triglicerídeos, por meio o uso de hidróxido de sódio (NaOH) como catalisador. Além da sua fácil utilização como biocombustível, também é muito empregado na indústria de cosméticos.