Substâncias que apresentam alta toxicidade
Os hidrocarbonetos aromáticos são compostos orgânicos que possuem na estrutura um ou mais anéis ou núcleos aromáticos – cadeia fechada com a presença de seis átomos de carbono fazendo ligações duplas (uma ligação pi e outra sigma) e simples de forma intercalada.
Essa alternância entre as ligações duplas resulta em efeito chamado de ressonância, que possibilita a mudança dos elétrons das ligações pi sem alterações na posição dos átomos. Isso faz com que a molécula tenha estabilidade e torne-se reativa apenas em condições extremamente energéticas.
O benzeno (C6H6) é um dos aromáticos mais importantes, pois serve de matéria-prima na produção de plástico, corante, detergente, borracha, e tinta.
Nomenclatura
A nomenclatura dos hidrocarbonetos aromáticos não segue as regras da IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada). Os compostos são nomeados de acordo com dois casos específicos. O primeiro envolve o grupo que mantém somente um substituinte ligado ao benzeno. E, por isso, o nome é criado pela junção de:
Nome do substituinte + benzeno
Exemplos: etilbenzeno, fenilbenzeno, metilbenzeno
Já quando há dois ou mais substituintes ligados ao anel aromático, a denominação ocorre da seguinte maneira:
Posição dos substituintes + nome dos radicais + benzeno
Para determinar a localização do substituinte pode-se enumerar o anel, a começar pelas ramificações (em ordem alfabética) e o número do carbono do qual a ramificação está saindo. Durante a troca de dois substituintes, por exemplo, a posição é: 1,2 ou orto (o); 1,3 ou meta (m); e 1,4 ou para (p).
Exemplos: 1,2-dimetil-benzeno ou orto-dimetil-benzeno; 1,3-dimetil-benzeno ou meta-dimetil-benzeno
Classificação dos hidrocarbonetos aromáticos
Os compostos do tipo aromático, ou seja, que apresentam benzeno na composição, são definidos como mononucleares (monocíclicos) e polinucleares (policíclicos). Nas cadeias monocíclicas, que possuem somente um anel aromático, a substituição do hidrogênio do benzeno pode gerar cadeias saturadas (ligações simples entre os átomos de carbono) e insaturadas (pelo menos uma ligação dupla ou tripla entre os átomos de carbono). Na troca de dois hidrogênios na posição 1,3 (meta ou m), por exemplo, forma-se o xileno – líquido incolor e altamente inflamável.
As cadeias policíclicas, por sua vez, têm mais de um anel aromático e são provenientes de ações naturais, como biossíntese feita por algas, ou humanas – através da queima de florestas e atividades industriais. Esses hidrocarbonetos ainda dividem-se em:
Polinucleares isolados: quando os anéis não realizam o compartilhamento do átomo de carbono em comum.
Polinucleares condensados: quando dois ou mais núcleos benzênicos estão unidos entre si, ou seja, há ligações e carbonos em comum nas estruturas. Um exemplo é o fenantreno (C14H10) – substância composta por três estruturas aromáticas, sendo que a principal tem uma ligação dupla e dois átomos de carbono em comum com as outras.
O benzeno, um dos hidrocarbonetos aromáticos que podem desencadear doenças, também é encontrado em refrigerantes – especialmente os light e diet.
Ele é formado através da reação entre o ácido benzoico e a vitamina C. (Imagem: Pixabay)
Reações orgânicas
Entre as reações orgânicas que envolvem os hidrocarbonetos aromáticos estão:
- Halogenação: uma das categorias da reação por substituição, provoca a troca dos átomos de hidrogênio por halogênios, principalmente o cloro (Cl) e o bromo (Br). No caso do benzeno, como ele não reage na presença do cloro ou bromo, usa-se uma catalisador (cloreto de alumínio, cloreto de ferro ou brometo de ferro) para estimular a halogenação.
- Nitração: os átomos de hidrogênio ligados ao núcleo aromático são substituídos pelo grupo nitro (-NO2). Isso significa que há uma reação entre o hidrocarboneto e o ácido nítrico (HNO3).
- Alquilação: nesse tipo, um ou mais átomos de hidrogênio do anel aromático é substituído por um radical alquila (R-). A reação também costuma acontecer com ajuda de catalisadores, como o cloreto de alumínio (AlCl3) ou o cloreto de ferro (FeCl3).
Características gerais
Conheça, a seguir, as principais propriedades dos hidrocarbonetos aromáticos:
- Em temperatura ambiente, aparecem no estado líquido;
- São insolúveis em água;
- Apresentam ponto de ebulição mais elevado do que as dos hidrocarbonetos alifáticos (alcanos, alcenos, alcinos, ciclanos e ciclenos);
- Possuem moléculas apolares – aglomerados de átomos, gerados através de ligações covalentes, que não têm polos positivo e negativo;
- Podem participar de reações orgânicas de dois tipos: adição e substituição.
Mesmo com as diversas aplicações na indústria química, farmacêutica e alimentícia, alguns hidrocarbonetos aromáticos são bastante tóxicos e prejudiciais à saúde. A inalação do benzopireno, um hidrocarboneto policíclico aromático liberado na queima do tabaco, também tem sido o causador de quadros de câncer na laringe, boca, pulmão e pâncreas, por exemplo.